| 2023-05-19 21:00:3119 mayo, 2023 |  Cóndores Andinos
 Bologna
| 5 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-19 22:00:2119 mayo, 2023 |  Real Academia
Edson Beyruth
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-19 22:00:4919 mayo, 2023 |  Juventud Lo Hermida
Independiente
| 3 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-20 16:00:0720 mayo, 2023 |  Cosanfi
 Adolfo Nef
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-20 17:00:5520 mayo, 2023 | Juventud Lautaro
 Inter de Milán
| 7 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-20 18:00:2820 mayo, 2023 | Unión Las Parcelas
 Hernán Espinoza
| 0 - 6 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-20 19:00:2520 mayo, 2023 |  Sao Paulo
 Cultural Esfuerzo
| 2 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-20 20:00:1920 mayo, 2023 | Villa Peñalolén
 Juventud Católico
| 2 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-20 21:00:0120 mayo, 2023 | Juventud Egaña
 Internacional Quilín
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-20 22:00:5120 mayo, 2023 |  Nazzareth
Halcones de Oro
| 2 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
