| 2023-05-26 22:00:2526 mayo, 2023 |  Juventud Lautaro
 Internacional Quilín
| 5 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-26 23:00:0526 mayo, 2023 |  Sao Paulo
Edson Beyruth
| 2 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-27 17:00:3727 mayo, 2023 | Juventud Egaña
 Juventud Católico
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-27 18:00:3627 mayo, 2023 |  Real Academia
Halcones de Oro
| 5 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-27 19:00:1327 mayo, 2023 | Unión Las Parcelas
Independiente
| 0 - 5 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-27 20:00:0727 mayo, 2023 | Villa Peñalolén
 Cóndores Andinos
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-27 21:00:5527 mayo, 2023 |  Nazzareth
 Hernán Espinoza
| 0 - 7 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-27 22:00:3927 mayo, 2023 |  Juventud Lo Hermida
 Inter de Milán
| 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-27 22:00:3927 mayo, 2023 |  Cosanfi
Bologna
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-27 23:00:2327 mayo, 2023 |  Cultural Esfuerzo
 Adolfo Nef
| 3 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
