| 2023-05-12 21:00:0912 Mayo, 2023 |  Villa Peñalolén
Bologna
| 1 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-12 21:00:2212 Mayo, 2023 | Juventud Lautaro
Independiente
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-12 22:00:4912 Mayo, 2023 |  Nazzareth
Edson Beyruth
| 2 - 5 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-12 22:00:5712 Mayo, 2023 |  Sao Paulo
 Cosanfi
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-13 17:00:0013 Mayo, 2023 | Unión Las Parcelas
Halcones de Oro
| 2 - 5 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-13 17:00:1013 Mayo, 2023 | Juventud Egaña
 Inter de Milán
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-13 19:00:1613 Mayo, 2023 |  Cóndores Andinos
 Adolfo Nef
| 2 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-13 19:00:3313 Mayo, 2023 |  Real Academia
 Cultural Esfuerzo
| 2 - 5 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-13 21:00:4713 Mayo, 2023 |  Juventud Lo Hermida
 Hernán Espinoza
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-13 22:00:4213 Mayo, 2023 |  Juventud Católico
 Internacional Quilín
| 1 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
