| 2023-05-05 21:00:495 mayo, 2023 |  Bologna
 Adolfo Nef
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-05 22:00:325 mayo, 2023 |  Juventud Católico
 Inter de Milán
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-05 22:00:335 mayo, 2023 | Villa Peñalolén
 Internacional Quilín
| 1 - 4 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-06 17:00:486 mayo, 2023 | Juventud Lautaro
 Hernán Espinoza
| 1 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-06 18:00:026 mayo, 2023 |  Sao Paulo
 Cóndores Andinos
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-06 18:00:316 mayo, 2023 | Juventud Egaña
Independiente
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-06 19:00:036 mayo, 2023 |  Juventud Lo Hermida
Halcones de Oro
| 8 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-06 20:00:596 mayo, 2023 | Unión Las Parcelas
Edson Beyruth
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-06 21:00:416 mayo, 2023 |  Real Academia
 Cosanfi
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-06 22:00:196 mayo, 2023 |  Nazzareth
 Cultural Esfuerzo
| 0 - 8 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
