| 2023-05-05 20:00:065 mayo, 2023 |  Los Unidos
 Juventud Católico
| 0 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-05 20:00:435 mayo, 2023 |  Unión May
 Adolfo Nef
| 7 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-05 21:00:485 mayo, 2023 | Juventud Andes
 Inter de Milán
| 3 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-06 15:00:246 mayo, 2023 | Juventud Lautaro
Juventud Egaña
| 1 - 5 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-06 16:00:056 mayo, 2023 | Inés de Suárez
 Hernán Espinoza
| 0 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-06 16:00:256 mayo, 2023 | El Progreso
 Cóndores Andinos
| 2 - 5 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-06 17:00:176 mayo, 2023 |  Los Inseparables
Halcones de Oro
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-06 19:00:116 mayo, 2023 |  Sao Paulo
Independiente
| 0 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-06 20:00:466 mayo, 2023 |  Nazzareth
Amistad 8
| 0 - 5 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-06 21:00:296 mayo, 2023 | Santa Cruz
 Cultural Esfuerzo
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
