| 2023-05-26 20:00:3926 Mayo, 2023 |  El Progreso
 Sao Paulo
| 2 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-26 21:00:3326 Mayo, 2023 |  Inter de Milán
Juventud Lautaro
| 1 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-27 15:00:4327 Mayo, 2023 |  Unión May
 Juventud Católico
| 3 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-27 16:00:2727 Mayo, 2023 | Halcones de Oro
Juventud Egaña
| 0 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-27 16:00:4627 Mayo, 2023 | Inés de Suárez
Amistad 8
| 1 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-27 17:00:4027 Mayo, 2023 | Santa Cruz
Independiente
| 1 - 8 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-27 18:00:1827 Mayo, 2023 | Los Unidos
 Cóndores Andinos
| 1 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-27 19:00:2327 Mayo, 2023 |  Nazzareth
 Adolfo Nef
| 1 - 4 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-27 21:00:5627 Mayo, 2023 | Juventud Andes
 Cultural Esfuerzo
| 2 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
