| 2023-05-19 20:00:4819 mayo, 2023 |  Santa Cruz
 Cóndores Andinos
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-19 20:00:5819 mayo, 2023 | El Progreso
Amistad 8
| 0 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-19 21:00:0519 mayo, 2023 | Inés de Suárez
Independiente
| 3 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-20 15:00:0920 mayo, 2023 |  Adolfo Nef
Juventud Lautaro
| 4 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-20 16:00:3220 mayo, 2023 | Los Unidos
 Hernán Espinoza
| 0 - 4 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-20 17:00:3920 mayo, 2023 |  Los Inseparables
 Cultural Esfuerzo
| 2 - 4 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-20 18:00:4720 mayo, 2023 | Juventud Andes
 Juventud Católico
| 2 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-20 19:00:4020 mayo, 2023 |  Inter de Milán
Juventud Egaña
| 2 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-05-20 20:00:1820 mayo, 2023 |  Nazzareth
 Sao Paulo
| 3 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-05-20 21:00:0220 mayo, 2023 |  Unión May
Halcones de Oro
| 1 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
