| 2023-09-25 21:00:4525 Septiembre, 2023 |  Villa Román
 El Puma
| 1 - 2 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-25 22:00:5025 Septiembre, 2023 |  Juventud Católico
 Bayern de Peñalolén
| 0 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-26 21:00:4226 Septiembre, 2023 |  Manchester de Peñalolén
 Inter de Milán
| 2 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-26 22:00:2426 Septiembre, 2023 |  Cosanfi
 Paris F.C.
| 0 - 4 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-27 21:00:2427 Septiembre, 2023 |  Cultural Esfuerzo
 La Frontera
| 4 - 2 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-27 22:00:0827 Septiembre, 2023 |  Hernán Espinoza
 Aston Beer
| 1 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-28 21:00:4828 Septiembre, 2023 |  Población Causiño
 Nazzareth
| 5 - 3 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-28 22:00:3028 Septiembre, 2023 |  Unión Las Torres
 Independiente de Ñuñoa
| 0 - 2 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
