| 2023-10-05 21:00:405 Octubre, 2023 |  Juventud Católico
 El Puma
| 0 - 3 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-05 22:00:275 Octubre, 2023 |  Manchester de Peñalolén
 Villa Román
| 3 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-06 21:00:126 Octubre, 2023 |  Cosanfi
 Bayern de Peñalolén
| 1 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-06 22:00:046 Octubre, 2023 |  Paris F.C.
 Inter de Milán
| 3 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-10 21:00:5310 Octubre, 2023 |  Hernán Espinoza
 La Frontera
| 21:00:5321:00 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-10 22:00:4310 Octubre, 2023 |  Población Causiño
 Cultural Esfuerzo
| 0 - 3 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-11 21:00:3011 Octubre, 2023 |  Unión Las Torres
 Aston Beer
| 3 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-11 22:00:2711 Octubre, 2023 |  Independiente de Ñuñoa
 Nazzareth
| 3 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
