| 2023-09-29 21:00:2829 Septiembre, 2023 |  El Puma
 Paris F.C.
| 1 - 4 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-29 22:00:0829 Septiembre, 2023 |  Inter de Milán
 Cosanfi
| 1 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-02 21:00:002 Octubre, 2023 |  Bayern de Peñalolén
 Manchester de Peñalolén
| 3 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-02 22:00:452 Octubre, 2023 |  Villa Román
 Juventud Católico
| 1 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-03 21:00:273 Octubre, 2023 |  La Frontera
 Independiente de Ñuñoa
| 0 - 2 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-03 22:00:213 Octubre, 2023 |  Nazzareth
 Unión Las Torres
| 0 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-04 21:00:054 Octubre, 2023 |  Aston Beer
 Población Causiño
| 0 - 2 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-04 22:00:494 Octubre, 2023 |  Cultural Esfuerzo
 Hernán Espinoza
| 1 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
