| 2023-10-13 21:00:2813 Octubre, 2023 |  El Puma
 Inter de Milán
| 3 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-13 22:00:1213 Octubre, 2023 |  Bayern de Peñalolén
 Paris F.C.
| 1 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-16 22:00:4816 Octubre, 2023 |  Juventud Católico
 Manchester de Peñalolén
| 3 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-16 22:00:5816 Octubre, 2023 |  Villa Román
 Cosanfi
| 0 - 3 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-18 21:00:3418 Octubre, 2023 |  La Frontera
 Nazzareth
| 0 - 3 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-18 22:00:2818 Octubre, 2023 |  Aston Beer
 Independiente de Ñuñoa
| 0 - 3 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-19 21:00:1719 Octubre, 2023 |  Cultural Esfuerzo
 Unión Las Torres
| 3 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-19 22:00:0619 Octubre, 2023 |  Hernán Espinoza
 Población Causiño
| 3 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
