| 2023-10-20 21:00:5820 Octubre, 2023 |  Manchester de Peñalolén
 El Puma
| 1 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-20 22:00:5020 Octubre, 2023 |  Cosanfi
 Juventud Católico
| 1 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-23 21:00:4223 Octubre, 2023 |  Paris F.C.
 Villa Román
| 7 - 0 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-23 22:00:3923 Octubre, 2023 |  Inter de Milán
 Bayern de Peñalolén
| 3 - 2 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-24 21:00:3024 Octubre, 2023 |  Población Causiño
 La Frontera
| 0 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-24 22:00:2324 Octubre, 2023 |  Unión Las Torres
 Hernán Espinoza
| 0 - 4 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-25 21:00:1525 Octubre, 2023 |  Independiente de Ñuñoa
 Cultural Esfuerzo
| 1 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-25 22:00:0025 Octubre, 2023 |  Nazzareth
 Aston Beer
| 4 - 2 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
