| 2023-10-26 21:00:0026 Octubre, 2023 |  El Puma
 Bayern de Peñalolén
| 1 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-26 22:00:4926 Octubre, 2023 |  Villa Román
 Inter de Milán
| 2 - 2 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-06 21:00:356 Noviembre, 2023 |  Juventud Católico
 Paris F.C.
| 1 - 3 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-06 22:00:046 Noviembre, 2023 |  Manchester de Peñalolén
 Cosanfi
| 2 - 4 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-07 21:00:547 Noviembre, 2023 |  La Frontera
 Aston Beer
| 4 - 2 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-07 22:00:497 Noviembre, 2023 |  Cultural Esfuerzo
 Nazzareth
| 6 - 2 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-08 21:00:468 Noviembre, 2023 |  Hernán Espinoza
 Independiente de Ñuñoa
| 2 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-08 22:00:428 Noviembre, 2023 |  Población Causiño
 Unión Las Torres
| 2 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
