| 2023-11-09 21:00:379 Noviembre, 2023 |  Cosanfi
 El Puma
| 1 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-09 22:00:309 Noviembre, 2023 |  Paris F.C.
 Manchester de Peñalolén
| 4 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-13 21:00:3013 Noviembre, 2023 |  Inter de Milán
 Juventud Católico
| 0 - 3 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-13 22:00:2213 Noviembre, 2023 |  Bayern de Peñalolén
 Villa Román
| 3 - 2 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-14 21:00:2514 Noviembre, 2023 |  Unión Las Torres
 La Frontera
| 0 - 1 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-14 22:00:1214 Noviembre, 2023 |  Independiente de Ñuñoa
 Población Causiño
| 6 - 2 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-15 21:00:0115 Noviembre, 2023 |  Nazzareth
 Hernán Espinoza
| 2 - 3 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-15 22:00:5215 Noviembre, 2023 |  Aston Beer
 Cultural Esfuerzo
| 3 - 10 | Estrellas de Barrio | 2023 | Estadio Lo Hermida |
