| 2023-06-02 21:00:002 Junio, 2023 |  Juventud Lo Hermida
 Internacional Quilín
| 1 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-02 21:00:182 Junio, 2023 |  Edson Beyruth
 Adolfo Nef
| 5 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-02 22:00:052 Junio, 2023 | Unión Las Parcelas
 Inter de Milán
| 3 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-02 22:00:552 Junio, 2023 |  Real Academia
 Hernán Espinoza
| 0 - 6 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-03 16:00:333 Junio, 2023 |  Cosanfi
 Cóndores Andinos
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-03 17:00:103 Junio, 2023 | Juventud Lautaro
 Juventud Católico
| 5 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-03 18:00:093 Junio, 2023 | Villa Peñalolén
Juventud Egaña
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-03 18:00:243 Junio, 2023 |  Nazzareth
Independiente
| 4 - 4 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-03 20:00:153 Junio, 2023 |  Sao Paulo
Halcones de Oro
| 1 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-03 21:00:463 Junio, 2023 |  Cultural Esfuerzo
Bologna
| 8 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
