| 2023-06-09 21:00:269 Junio, 2023 |  Edson Beyruth
Bologna
| 1 - 6 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-09 22:00:039 Junio, 2023 | Halcones de Oro
 Adolfo Nef
| 4 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-09 22:00:329 Junio, 2023 |  Sao Paulo
 Hernán Espinoza
| 1 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-10 16:00:1110 Junio, 2023 |  Juventud Lo Hermida
 Juventud Católico
| 7 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-10 17:00:5910 Junio, 2023 | Juventud Lautaro
Juventud Egaña
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-10 18:00:1910 Junio, 2023 |  Nazzareth
 Inter de Milán
| 1 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-10 19:00:0310 Junio, 2023 |  Real Academia
Independiente
| 3 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-10 20:00:0510 Junio, 2023 |  Cultural Esfuerzo
 Cóndores Andinos
| 2 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-10 21:00:4410 Junio, 2023 | Villa Peñalolén
 Cosanfi
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-10 22:00:4310 Junio, 2023 | Unión Las Parcelas
 Internacional Quilín
| 0 - 6 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
