| 2023-06-16 22:00:1316 Junio, 2023 |  Edson Beyruth
 Cóndores Andinos
| 4 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-16 22:00:4916 Junio, 2023 |  Nazzareth
 Internacional Quilín
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-17 17:00:0517 Junio, 2023 |  Sao Paulo
Independiente
| 1 - 6 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-17 17:00:0617 Junio, 2023 |  Juventud Lo Hermida
Juventud Egaña
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-17 19:00:0917 Junio, 2023 | Unión Las Parcelas
 Juventud Católico
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-17 19:00:1717 Junio, 2023 |  Real Academia
 Inter de Milán
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-17 20:00:0517 Junio, 2023 | Halcones de Oro
Bologna
| 5 - 4 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-17 20:00:0717 Junio, 2023 |  Hernán Espinoza
 Adolfo Nef
| 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-17 21:00:2517 Junio, 2023 |  Cultural Esfuerzo
 Cosanfi
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-17 22:00:1817 Junio, 2023 | Villa Peñalolén
Juventud Lautaro
| 0 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
