| 2023-06-30 21:00:2130 Junio, 2023 |  Hernán Espinoza
 Bologna
| 4 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-30 22:00:2130 Junio, 2023 |  Juventud Lo Hermida
Juventud Lautaro
| 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-30 22:00:5230 Junio, 2023 | Unión Las Parcelas
Juventud Egaña
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-01 17:00:131 Julio, 2023 | Halcones de Oro
 Cóndores Andinos
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-01 17:00:571 Julio, 2023 | Independiente
 Adolfo Nef
| 2 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-01 18:00:591 Julio, 2023 |  Nazzareth
 Juventud Católico
| 2 - 4 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-01 19:00:481 Julio, 2023 | Edson Beyruth
 Cosanfi
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-01 20:00:321 Julio, 2023 | Villa Peñalolén
 Cultural Esfuerzo
| 0 - 4 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-01 21:00:181 Julio, 2023 |  Sao Paulo
 Inter de Milán
| 3 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-01 21:00:261 Julio, 2023 |  Real Academia
 Internacional Quilín
| 3 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
