| 2023-07-07 21:00:257 Julio, 2023 |  Villa Peñalolén
 Juventud Lo Hermida
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-07 21:00:567 Julio, 2023 |  Real Academia
 Juventud Católico
| 3 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-07 22:00:107 Julio, 2023 |  Nazzareth
Juventud Egaña
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Cordillera |
| 2023-07-07 22:00:197 Julio, 2023 | Independiente
Bologna
| 1 - 4 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-07 22:00:537 Julio, 2023 | Halcones de Oro
 Cosanfi
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-08 17:00:278 Julio, 2023 |  Inter de Milán
 Adolfo Nef
| 1 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-08 18:00:198 Julio, 2023 |  Hernán Espinoza
 Cóndores Andinos
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-08 19:00:038 Julio, 2023 |  Sao Paulo
 Internacional Quilín
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-08 21:00:538 Julio, 2023 | Edson Beyruth
 Cultural Esfuerzo
| 1 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-08 22:00:518 Julio, 2023 | Unión Las Parcelas
Juventud Lautaro
| 0 - 7 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
