| 2023-07-21 21:00:5021 Julio, 2023 |  Villa Peñalolén
Edson Beyruth
| 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-21 22:00:3921 Julio, 2023 | Halcones de Oro
 Cultural Esfuerzo
| 1 - 9 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-21 22:00:3921 Julio, 2023 |  Hernán Espinoza
 Cosanfi
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-21 22:00:5421 Julio, 2023 |  Inter de Milán
Bologna
| 5 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-22 17:00:4522 Julio, 2023 | Independiente
 Cóndores Andinos
| 6 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-22 18:00:2422 Julio, 2023 |  Internacional Quilín
 Adolfo Nef
| 2 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-22 18:00:5522 Julio, 2023 |  Sao Paulo
 Juventud Católico
| 3 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-22 19:00:4622 Julio, 2023 |  Nazzareth
Juventud Lautaro
| 0 - 8 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-22 21:00:2622 Julio, 2023 | Unión Las Parcelas
 Juventud Lo Hermida
| 1 - 5 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-22 22:00:2822 Julio, 2023 |  Real Academia
Juventud Egaña
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
