4 y 5 agosto de 2023
| Date | Clubs | Time/Results | League | Season | Ground |
|---|---|---|---|---|---|
Inter de Milán   Cóndores Andinos | 1 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén | |
Internacional Quilín   Bologna | 7 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida | |
Nazzareth   Juventud Lo Hermida | 0 - 4 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida | |
Hernán Espinoza   Cultural Esfuerzo | 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén | |
Real Academia   Juventud Lautaro | 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida | |
| Villa Peñalolén Unión Las Parcelas | 5 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida | |
| Halcones de Oro Edson Beyruth | 3 - 6 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén | |
Sao Paulo  Club Deportivo 373 | 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida | |
Juventud Católico   Adolfo Nef | 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén | |
| Independiente Atlético Los Guindos | 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |