| 2023-08-11 21:00:5311 Agosto, 2023 |  Internacional Quilín
 Cóndores Andinos
| 7 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-11 22:00:3511 Agosto, 2023 |  Villa Peñalolén
Halcones de Oro
| 5 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-12 17:00:2312 Agosto, 2023 |  Sao Paulo
Juventud Lautaro
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-12 17:00:3712 Agosto, 2023 |  Juventud Católico
Bologna
| 0 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-12 18:00:1112 Agosto, 2023 |  Hernán Espinoza
Edson Beyruth
| 1 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-12 19:00:4212 Agosto, 2023 |  Nazzareth
Unión Las Parcelas
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-12 20:00:3612 Agosto, 2023 | Independiente
 Cultural Esfuerzo
| 1 - 4 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-12 20:00:5312 Agosto, 2023 | Club Deportivo 373
 Adolfo Nef
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-12 21:00:3912 Agosto, 2023 |  Real Academia
 Juventud Lo Hermida
| 1 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-12 22:00:0912 Agosto, 2023 |  Inter de Milán
Atlético Los Guindos
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
