| 2023-08-18 20:00:2818 Agosto, 2023 |  Real Academia
 Unión Las Parcelas
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-18 21:00:2618 Agosto, 2023 |  Sao Paulo
 Juventud Lo Hermida
| 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-18 22:00:1718 Agosto, 2023 | Club Deportivo 373
Bologna
| 1 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-18 22:00:4418 Agosto, 2023 |  Juventud Católico
 Cóndores Andinos
| 4 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-19 17:00:0719 Agosto, 2023 | Villa Peñalolén
 Nazzareth
| 3 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-19 17:00:5919 Agosto, 2023 |  Hernán Espinoza
Halcones de Oro
| 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-19 18:00:2919 Agosto, 2023 |  Inter de Milán
 Cultural Esfuerzo
| 0 - 5 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-19 20:00:3219 Agosto, 2023 | Juventud Lautaro
 Adolfo Nef
| 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-19 21:00:5319 Agosto, 2023 | Independiente
Edson Beyruth
| 1 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-19 22:00:2519 Agosto, 2023 |  Internacional Quilín
Atlético Los Guindos
| 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
