| 2023-09-01 21:00:221 Septiembre, 2023 |  Juventud Lo Hermida
 Adolfo Nef
| 4 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-01 22:00:411 Septiembre, 2023 |  Juventud Lautaro
Bologna
| 4 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-02 16:00:442 Septiembre, 2023 |  Internacional Quilín
 Cultural Esfuerzo
| 2 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-02 17:00:522 Septiembre, 2023 | Club Deportivo 373
 Cóndores Andinos
| 2 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-02 18:00:022 Septiembre, 2023 |  Sao Paulo
Unión Las Parcelas
| 9 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-02 19:00:062 Septiembre, 2023 |  Inter de Milán
Edson Beyruth
| 2 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-02 19:00:472 Septiembre, 2023 |  Juventud Católico
Atlético Los Guindos
| 1 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-02 20:00:402 Septiembre, 2023 | Independiente
Halcones de Oro
| 3 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-02 21:00:522 Septiembre, 2023 |  Real Academia
 Nazzareth
| 7 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-02 22:00:432 Septiembre, 2023 | Villa Peñalolén
 Hernán Espinoza
| 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
