| 2023-09-22 18:00:2422 Septiembre, 2023 |  Juventud Católico
 Cultural Esfuerzo
| 1 - 4 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-22 22:00:1322 Septiembre, 2023 |  Club Deportivo 373
Atlético Los Guindos
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-22 22:00:3622 Septiembre, 2023 |  Internacional Quilín
Edson Beyruth
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-23 17:00:2723 Septiembre, 2023 |  Inter de Milán
Halcones de Oro
| 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-23 18:00:3623 Septiembre, 2023 |  Juventud Lo Hermida
Bologna
| 5 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-23 19:00:0123 Septiembre, 2023 | Independiente
 Hernán Espinoza
| 2 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-23 21:00:0823 Septiembre, 2023 |  Sao Paulo
 Nazzareth
| 1 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-23 21:00:2223 Septiembre, 2023 | Unión Las Parcelas
 Adolfo Nef
| 1 - 5 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-23 22:00:1023 Septiembre, 2023 | Villa Peñalolén
 Real Academia
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-23 22:00:5523 Septiembre, 2023 | Juventud Lautaro
 Cóndores Andinos
| 0 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
