| 2023-09-29 22:00:0929 Septiembre, 2023 |  Internacional Quilín
 Halcones de Oro
| 8 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-29 23:00:0129 Septiembre, 2023 |  Sao Paulo
 Real Academia
| 4 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-30 16:00:2930 Septiembre, 2023 | Juventud Lautaro
Atlético Los Guindos
| 4 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-30 17:00:1630 Septiembre, 2023 | Unión Las Parcelas
Bologna
| 0 - 6 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-30 18:00:2530 Septiembre, 2023 |  Inter de Milán
 Hernán Espinoza
| 0 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-30 18:00:5430 Septiembre, 2023 |  Juventud Católico
Edson Beyruth
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-30 19:00:1630 Septiembre, 2023 |  Nazzareth
 Adolfo Nef
| 1 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-30 20:00:4430 Septiembre, 2023 | Villa Peñalolén
Independiente
| 0 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-30 22:00:0630 Septiembre, 2023 |  Juventud Lo Hermida
 Cóndores Andinos
| 2 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-30 22:00:4030 Septiembre, 2023 | Club Deportivo 373
 Cultural Esfuerzo
| 4 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
