| 2023-10-20 22:00:5120 Octubre, 2023 |  Real Academia
 Adolfo Nef
| 0 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-10-20 23:00:3520 Octubre, 2023 |  Internacional Quilín
 Hernán Espinoza
| 4 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-10-21 16:00:1521 Octubre, 2023 |  Juventud Católico
 Halcones de Oro
| 5 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-21 18:00:0321 Octubre, 2023 | Juventud Lautaro
 Cultural Esfuerzo
| 3 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-10-21 19:00:0421 Octubre, 2023 |  Nazzareth
Bologna
| 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-21 20:00:3621 Octubre, 2023 | Villa Peñalolén
 Sao Paulo
| 5 - 1 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-10-21 21:00:1321 Octubre, 2023 | Club Deportivo 373
Edson Beyruth
| 1 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-10-21 21:00:3421 Octubre, 2023 | Unión Las Parcelas
 Cóndores Andinos
| 1 - 6 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-21 22:00:2521 Octubre, 2023 |  Inter de Milán
Independiente
| 3 - 5 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-21 22:00:5021 Octubre, 2023 |  Juventud Lo Hermida
Atlético Los Guindos
| 2 - 6 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
