| 2023-11-03 20:00:193 Noviembre, 2023 |  Juventud Lo Hermida
 Cultural Esfuerzo
| 1 - 4 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-11-03 21:00:173 Noviembre, 2023 |  Juventud Católico
 Hernán Espinoza
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-03 21:00:393 Noviembre, 2023 |  Juventud Lautaro
Edson Beyruth
| 3 - 0 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-11-03 22:00:293 Noviembre, 2023 |  Internacional Quilín
Independiente
| 3 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-11-03 22:00:583 Noviembre, 2023 | Villa Peñalolén
 Inter de Milán
| 0 - 5 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-04 17:00:164 Noviembre, 2023 |  Sao Paulo
 Adolfo Nef
| 2 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-04 18:00:414 Noviembre, 2023 |  Nazzareth
 Cóndores Andinos
| 1 - 4 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-11-04 18:00:534 Noviembre, 2023 | Club Deportivo 373
Halcones de Oro
| 0 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-04 20:00:594 Noviembre, 2023 | Unión Las Parcelas
Atlético Los Guindos
| 2 - 3 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-04 21:00:304 Noviembre, 2023 |  Real Academia
Bologna
| 2 - 2 | Categoría 40 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
