| 2023-06-02 20:00:042 Junio, 2023 |  Juventud Andes
 Hernán Espinoza
| 2 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-02 20:00:092 Junio, 2023 |  Inter de Milán
 Adolfo Nef
| 3 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-03 15:00:453 Junio, 2023 |  Los Inseparables
 Cóndores Andinos
| 0 - 4 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-03 16:00:063 Junio, 2023 |  Juventud Católico
Juventud Egaña
| 2 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-03 17:00:083 Junio, 2023 |  Nazzareth
El Progreso
| 3 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-03 19:00:013 Junio, 2023 |  Unión May
 Cultural Esfuerzo
| 1 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-03 19:00:183 Junio, 2023 | Halcones de Oro
Juventud Lautaro
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-03 20:00:293 Junio, 2023 | Los Unidos
Independiente
| 0 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-03 21:00:473 Junio, 2023 | Inés de Suárez
 Sao Paulo
| 2 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-03 22:00:373 Junio, 2023 | Santa Cruz
Amistad 8
| 0 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
