| 2023-06-16 20:00:2516 Junio, 2023 |  Nazzareth
 Inés de Suárez
| 1 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-16 20:00:3816 Junio, 2023 | Santa Cruz
El Progreso
| 0 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-16 21:00:0816 Junio, 2023 |  Los Inseparables
Amistad 8
| 1 - 4 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-16 21:00:2416 Junio, 2023 |  Unión May
 Cóndores Andinos
| 3 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-17 15:00:3317 Junio, 2023 | Juventud Andes
Independiente
| 2 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-17 16:00:1317 Junio, 2023 |  Hernán Espinoza
Juventud Egaña
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-17 16:00:2117 Junio, 2023 | Los Unidos
 Sao Paulo
| 3 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-17 18:00:0017 Junio, 2023 | Halcones de Oro
 Inter de Milán
| 1 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-17 18:00:1417 Junio, 2023 |  Juventud Católico
 Adolfo Nef
| 1 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-17 21:00:3217 Junio, 2023 |  Cultural Esfuerzo
Juventud Lautaro
| 5 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
