| 2023-06-30 20:00:1930 Junio, 2023 |  Hernán Espinoza
 Juventud Lautaro
| 4 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-06-30 20:00:4730 Junio, 2023 | Los Unidos
El Progreso
| 1 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-30 21:00:3830 Junio, 2023 | Juventud Andes
Amistad 8
| 0 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-06-30 22:00:2530 Junio, 2023 |  Cóndores Andinos
Juventud Egaña
| 1 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-01 15:00:161 Julio, 2023 |  Unión May
Independiente
| 3 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-01 16:00:101 Julio, 2023 | Santa Cruz
Inés de Suárez
| 0 - 10 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-01 16:00:171 Julio, 2023 |  Nazzareth
Halcones de Oro
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-01 18:00:481 Julio, 2023 |  Cultural Esfuerzo
 Adolfo Nef
| 5 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-01 19:00:421 Julio, 2023 |  Juventud Católico
 Inter de Milán
| 1 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-01 20:00:581 Julio, 2023 |  Los Inseparables
 Sao Paulo
| 2 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
