| 2023-07-07 20:00:087 Julio, 2023 |  Juventud Católico
 Halcones de Oro
| 2 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-07 20:00:407 Julio, 2023 | Independiente
Juventud Egaña
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-08 15:00:558 Julio, 2023 |  Los Inseparables
El Progreso
| 1 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-08 16:00:288 Julio, 2023 |  Hernán Espinoza
 Adolfo Nef
| 3 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-08 16:00:598 Julio, 2023 | Los Unidos
Inés de Suárez
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-08 17:00:238 Julio, 2023 |  Nazzareth
Santa Cruz
| 3 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-08 18:00:058 Julio, 2023 | Juventud Andes
 Sao Paulo
| 2 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-08 19:00:168 Julio, 2023 |  Cultural Esfuerzo
 Inter de Milán
| 0 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-08 20:00:078 Julio, 2023 |  Cóndores Andinos
Juventud Lautaro
| 5 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-08 20:00:498 Julio, 2023 |  Unión May
Amistad 8
| 2 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
