| 2023-07-21 20:00:1221 Julio, 2023 |  Hernán Espinoza
 Inter de Milán
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-21 20:00:4121 Julio, 2023 |  Cultural Esfuerzo
 Halcones de Oro
| 2 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-21 21:00:4521 Julio, 2023 | Los Unidos
Santa Cruz
| 3 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-22 15:00:2222 Julio, 2023 | Independiente
Juventud Lautaro
| 2 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-22 16:00:0122 Julio, 2023 |  Cóndores Andinos
 Adolfo Nef
| 5 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-22 16:00:2522 Julio, 2023 |  Unión May
 Sao Paulo
| 9 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-22 17:00:1422 Julio, 2023 |  Nazzareth
 Juventud Católico
| 0 - 5 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-22 19:00:0622 Julio, 2023 | Amistad 8
Juventud Egaña
| 0 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-07-22 20:00:4322 Julio, 2023 |  Los Inseparables
Inés de Suárez
| 0 - 4 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-07-22 20:00:5322 Julio, 2023 | Juventud Andes
El Progreso
| 7 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
