| 2023-08-04 20:00:494 Agosto, 2023 |  Los Inseparables
 Santa Cruz
| 4 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-04 20:00:514 Agosto, 2023 |  Unión May
El Progreso
| 4 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-04 21:00:374 Agosto, 2023 | Juventud Andes
Inés de Suárez
| 1 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-04 21:00:474 Agosto, 2023 |  Cóndores Andinos
 Inter de Milán
| 1 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-05 15:00:255 Agosto, 2023 |  Nazzareth
Los Unidos
| 0 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-05 16:00:105 Agosto, 2023 |  Hernán Espinoza
Halcones de Oro
| 3 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-05 17:00:015 Agosto, 2023 | Amistad 8
Juventud Lautaro
| 1 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-05 18:00:475 Agosto, 2023 |  Cultural Esfuerzo
 Juventud Católico
| 2 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-05 20:00:165 Agosto, 2023 |  Sao Paulo
Juventud Egaña
| 2 - 8 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-05 20:00:355 Agosto, 2023 | Independiente
 Adolfo Nef
| 0 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
