| 2023-08-18 20:00:1318 Agosto, 2023 |  Juventud Andes
Los Unidos
| 2 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-18 21:00:5918 Agosto, 2023 |  Cóndores Andinos
 Juventud Católico
| 0 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-19 15:00:3619 Agosto, 2023 |  Nazzareth
 Los Inseparables
| 5 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-19 16:00:1719 Agosto, 2023 |  Unión May
Santa Cruz
| 8 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-19 16:00:3619 Agosto, 2023 |  Hernán Espinoza
 Cultural Esfuerzo
| 2 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-19 18:00:5019 Agosto, 2023 | El Progreso
Juventud Lautaro
| 3 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-19 19:00:3519 Agosto, 2023 | Independiente
Halcones de Oro
| 0 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-19 19:00:4019 Agosto, 2023 |  Sao Paulo
 Adolfo Nef
| 2 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-19 20:00:4419 Agosto, 2023 | Amistad 8
 Inter de Milán
| 0 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-19 21:00:1719 Agosto, 2023 | Inés de Suárez
Juventud Egaña
| 4 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
