| 2023-09-01 20:00:401 Septiembre, 2023 |  Inés de Suárez
Juventud Lautaro
| 10 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-01 20:00:531 Septiembre, 2023 | El Progreso
 Adolfo Nef
| 2 - 4 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-01 21:00:371 Septiembre, 2023 | Juventud Andes
 Los Inseparables
| 2 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-01 22:00:131 Septiembre, 2023 | Santa Cruz
Juventud Egaña
| 0 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-02 15:00:462 Septiembre, 2023 |  Cóndores Andinos
 Cultural Esfuerzo
| 0 - 5 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-02 16:00:042 Septiembre, 2023 |  Unión May
Los Unidos
| 2 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-02 17:00:092 Septiembre, 2023 |  Sao Paulo
 Inter de Milán
| 0 - 5 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-02 18:00:492 Septiembre, 2023 | Independiente
 Juventud Católico
| 0 - 4 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-02 20:00:582 Septiembre, 2023 |  Nazzareth
 Hernán Espinoza
| 0 - 5 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-02 21:00:292 Septiembre, 2023 | Amistad 8
Halcones de Oro
| 1 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
