| 2023-09-22 20:00:2522 Septiembre, 2023 |  Unión May
 Los Inseparables
| 8 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-22 21:00:4322 Septiembre, 2023 |  Los Unidos
Juventud Egaña
| 0 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-23 15:00:4623 Septiembre, 2023 |  Sao Paulo
Halcones de Oro
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-23 16:00:0123 Septiembre, 2023 | Amistad 8
 Juventud Católico
| 0 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-23 17:00:1923 Septiembre, 2023 | Independiente
 Cultural Esfuerzo
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-23 18:00:0623 Septiembre, 2023 |  Nazzareth
Juventud Andes
| 1 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-23 19:00:2723 Septiembre, 2023 | El Progreso
 Inter de Milán
| 1 - 7 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-23 20:00:0423 Septiembre, 2023 | Inés de Suárez
 Adolfo Nef
| 1 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-09-23 20:00:4823 Septiembre, 2023 |  Cóndores Andinos
 Hernán Espinoza
| 1 - 4 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-09-23 21:00:5623 Septiembre, 2023 | Santa Cruz
Juventud Lautaro
| 0 - 5 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
