| 2023-10-20 20:00:3820 Octubre, 2023 |  Juventud Andes
Juventud Egaña
| 1 - 5 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-20 20:00:4120 Octubre, 2023 | Los Unidos
 Adolfo Nef
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-10-20 21:00:1420 Octubre, 2023 | Amistad 8
 Hernán Espinoza
| 0 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-10-21 15:00:3021 Octubre, 2023 | El Progreso
 Juventud Católico
| 0 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-21 16:00:1121 Octubre, 2023 |  Los Inseparables
Juventud Lautaro
| 0 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-10-21 17:00:2521 Octubre, 2023 |  Nazzareth
 Unión May
| 0 - 8 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-21 17:00:4621 Octubre, 2023 | Santa Cruz
 Inter de Milán
| 0 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-10-21 18:00:4421 Octubre, 2023 | Inés de Suárez
Halcones de Oro
| 3 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-10-21 19:00:4421 Octubre, 2023 |  Sao Paulo
 Cultural Esfuerzo
| 0 - 9 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-10-21 20:00:1221 Octubre, 2023 | Independiente
 Cóndores Andinos
| 4 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
