| 2023-11-03 20:00:543 Noviembre, 2023 |  Unión May
 Juventud Egaña
| 3 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-03 21:00:123 Noviembre, 2023 | Los Unidos
 Inter de Milán
| 0 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-04 15:00:004 Noviembre, 2023 |  Sao Paulo
 Hernán Espinoza
| 1 - 5 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-04 16:00:184 Noviembre, 2023 | Amistad 8
 Cóndores Andinos
| 3 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-11-04 16:00:224 Noviembre, 2023 | Santa Cruz
Halcones de Oro
| 0 - 5 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-04 17:00:374 Noviembre, 2023 |  Nazzareth
Independiente
| 2 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-11-04 19:00:024 Noviembre, 2023 |  Los Inseparables
 Adolfo Nef
| 2 - 7 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-11-04 19:00:264 Noviembre, 2023 | Inés de Suárez
 Juventud Católico
| 2 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-11-04 20:00:524 Noviembre, 2023 | Juventud Andes
Juventud Lautaro
| 0 - 3 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-11-04 21:00:404 Noviembre, 2023 | El Progreso
 Cultural Esfuerzo
| 3 - 5 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
