| 2023-08-11 20:00:0211 Agosto, 2023 |  Cóndores Andinos
 Halcones de Oro
| 1 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-11 20:00:3211 Agosto, 2023 |  Unión May
Inés de Suárez
| 3 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-11 21:00:1411 Agosto, 2023 | El Progreso
Juventud Egaña
| 0 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-11 22:00:5611 Agosto, 2023 | Juventud Andes
Santa Cruz
| 2 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-12 15:00:1312 Agosto, 2023 |  Hernán Espinoza
 Juventud Católico
| 0 - 1 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-12 16:00:4112 Agosto, 2023 |  Sao Paulo
Juventud Lautaro
| 0 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-12 16:00:5712 Agosto, 2023 |  Los Inseparables
Los Unidos
| 0 - 0 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-12 18:00:4312 Agosto, 2023 |  Nazzareth
 Cultural Esfuerzo
| 0 - 6 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
| 2023-08-12 19:00:0312 Agosto, 2023 | Amistad 8
 Adolfo Nef
| 1 - 2 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Lo Hermida |
| 2023-08-12 21:00:2812 Agosto, 2023 | Independiente
 Inter de Milán
| 0 - 4 | Categoría 50 años | 2023 | Estadio Municipal de Peñalolén |
