Winner
| Octavos de Final | Cuartos de Final | Semifinal | Final |
|---|---|---|---|
| Nino Landa | |||
25 Enero, 2019  3-1  | |||
| Nino Landa | |||
30 Enero, 2019 1(3)-1(4)  | |||
| Norte Sur | |||
| Varsovia | |||
| Varsovia | 1 Febrero, 2019 2(4)-2(5)  | ||
25 Enero, 2019 4-1 | |||
| Varsovia | |||
| Lampa | |||
| Villa Letelier | |||
| Villa Letelier | 2 Febrero, 2019 1(3)-1(2)  | ||
26 Enero, 2019 1-0  | |||
| Villa Letelier | |||
30 Enero, 2019 1-0  | |||
| Abdala | |||
| Villa Letelier | |||
| Chilesporting | |||
26 Enero, 2019 0(5)-0(3)  | |||
| Chilesporting | |||
| Inter de Milán | |||
| Población Los Nogales | |||
26 Enero, 2019 5-0  | |||
| Población Los Nogales | |||
31 Enero, 2019 2-0  | |||
| La Frontera | |||
| Población Los Nogales | |||
| Cultural Esfuerzo | 1 Febrero, 2019 3-2  | ||
27 Enero, 2019 8-1  | |||
| Cultural Esfuerzo | |||
| Juventud Quinta Normal | |||
| Población Los Nogales | |||
| Deportivo J.O. | |||
27 Enero, 2019  3(3)-3(4)  | |||
| Estrella Nacional | |||
31 Enero, 2019 1-3 | |||
| Estrella Nacional | |||
| Manchester de Peñalolén | |||
| Manchester de Peñalolén | |||
27 Enero, 2019 1-0  | |||
| Manchester de Peñalolén | |||
| Real Amistad |