Winner
| Octavos de Final | Cuartos de Final | Semifinales | Final |
|---|---|---|---|
| Inter de Milán | |||
25 Enero, 2020  0-3  | |||
| Deportivo J.O. | |||
29 Enero, 2020 1-4  | |||
| Deportivo J.O. | |||
| La Frontera | |||
| La Frontera | 31 Enero, 2020 2-0  | ||
25 Enero, 2020 5(2)-4(2)  | |||
| La Frontera | |||
| Picapiedras | |||
| La Frontera | |||
| Estrella Nacional | 1 Febrero, 2020 (4)4-4(1)  | ||
25 Enero, 2020  4(1)-2(1)  | |||
| Estrella Nacional | |||
29 Enero, 2020 2-3 | |||
| Villa El Álamo | |||
| Santos de La Reina | |||
| Santos de La Reina | |||
26 Enero, 2020 8-1  | |||
| Santos de La Reina | |||
| Real Los Héroes | |||
| Villa Galvarino | |||
26 Enero, 2020  8-1  | |||
| Villa Galvarino | |||
30 Enero, 2020 1-3  | |||
| Unión May | |||
| Cultural Esfuerzo | |||
| Cultural Esfuerzo | 31 Enero, 2020 (4)1-1(5) | ||
26 Enero, 2020 (2)8-(2)7  | |||
| Cultural Esfuerzo | |||
| Cacique | |||
| Villa Letelier | |||
| Nino Landa | |||
28 Enero, 2020  (2)4-(2)2  | |||
| Nino Landa | |||
30 Enero, 2020 1-3 | |||
| Hernán Espinoza | |||
| Villa Letelier | |||
| Villa Letelier | |||
28 Enero, 2020 3-2  | |||
| Villa Letelier | |||
| Chilesporting |